『Operation Roundtop』は連合軍が1943年にパ＝ド＝カレー地区に上陸したら？　という仮想設定に基づいた作戦級ゲームです。連合軍の上陸に対し、ドイツ軍は西部戦線から部隊をかき集めて対抗します。そしてヒトラーの戦略次第ではイタリア戦線、あるいはロシア戦線から部隊を引き抜いてこれに対抗します。また、ドイツ空軍を投入する可能性も。

ゲーム・シークエンスは天候決定後、航空優勢を判定し、優勢側はTAS（戦術的航空支援）マーカーをマップ上に配置し、敵軍の移動を妨害したり、地上戦の支援を行ったりします。その後、連合軍・ドイツ軍の順番でプレイヤー・ターンを実行します。プレイヤー・ターンは移動／戦闘順、または戦闘／移動順でフェイズを行い、後者の場合、また晴天で航空優勢を得ていれば重爆撃機を投入できます。

勝敗は、連合軍が橋頭堡を構築できるか否かで判定されます。コブラ作戦直前のように、十分な広さを持つ橋頭堡の構築を目指し、アンツィオ上陸作戦のように、ドイツ軍に閉じ込められないようにしなければなりません。ドイツ軍は、ヒトラーの戦略次第で消極的、あるいは積極的に反撃を行わなければなりません。

※日本語ルールブックは本作の他に『Arctic Disaster』のヴァリアント「Immer Voran!（北岬沖海戦）」の訳も含まれています。

※コンポーネントに以下の訂正があります。

• 156R歩兵師団（張り付け師団）の初期配置ヘクスは1617です。
• 182R歩兵師団（張り付け師団）の初期配置ヘクスは2203です。
• 191R歩兵師団（張り付け師団）の初期配置ヘクスは2623です。
• 18L歩兵師団の初期配置ヘクスは1205です。
• 179R機甲師団の登場コードは「2S」です。