『Strike the Bear』は1941年6月から1942年3月までの東部戦線の戦いを戦略的に再現したゲームです。1人がドイツ軍（枢軸軍）を、もう1人がソ連軍を受け持ちます。両プレイヤーはマップ上のオブジェクト（目標）の支配を目指します。

この目標は、最高司令部や独裁者の気紛れあるいは判断の変更を反映し、ゲーム中に変化します。プレイヤーは戦略方針の「ぶれ」に振り回されながら、その都度作戦立案を行い、戦わなければなりません。

本作のマップは大胆にも8角形（オクタゴン＝オクス）と菱形（ダイヤモンド）の組み合わせを用いています。軍規模のユニットはオクスにしか進入できませんが、軍団、あるいはドイツの装甲集団はダイヤモンドにも進入でき、オクス間に生じる間隙を衝けるようになっています。

両軍とも「作戦」は作戦点（OP: Operations Point）を消費して実行します。非活動プレイヤーは、「継続戦闘」や「予備投入」のためにOPを消費しなければならず、できなければ不利な影響を受けることになります。またOPは混乱ユニットの回復や補充の獲得のために使用されます。毎ターン使用できるOPは有限で、プレイヤーの目標により毎ターン使用できるOPが変化することがあります。